Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, который сильно изменился, и пытается наладить отношения с взрослой дочерью, практически не знающей его. Однако прошлое не желает его отпускать: старые дружки, видя в нём авторитет, пытаются втянуть обратно в криминальный мир, а местный влиятельный бизнесмен, чьи интересы Егор невольно задел в далёкой молодости, начинает методично его преследовать. Егор оказывается зажат между двумя мирами — миром законопослушных граждан, где он пытается выстроить хрупкий семейный очаг и легальный бизнес по автомастерской, и миром криминала, где правят свои, зачастую жестокие, но понятные ему законы. Его основная внутренняя борьба заключается в попытке доказать самому себе и близким, что человек способен измениться, даже когда все обстоятельства и старые связи тянут его на дно. Постепенно Егор понимает, что просто отойти в сторону не получится, и чтобы защитить свою новую жизнь и семью, ему приходится использовать старые навыки и связи, но уже с новой, благой целью. Он вынужден вступить в сложную игру с могущественным противником, где на кону стоит не только его свобода, но и жизни его дочери и немногих оставшихся друзей. Сюжет строится на напряжённом противостоянии, где каждый шаг Egopa выверен, а каждое решение имеет далеко идущие последствия. По ходу сезона зритель становится свидетелем не только криминальных разборок и хитросплетений интриг, но и глубокой личной драмы человека, разрывающегося между долгом перед семьёй и призраками своего бурного прошлого. Первый сезон заканчивается на напряжённой ноте, оставляя несколько ключевых сюжетных линий открытыми и подготавливая почву для дальнейших, ещё более масштабных потрясений в судьбе главного героя, который окончательно осознаёт, что путь искупления долог и тернист.